그런 가운데 후기 사가(四家)등 백탑(白塔) 동인의 주요 인물들과 친하게 지냈으며 그중에서도 이덕무(李德懋)와는 만년에 만났지만 특별한 지우(知遇)를 입어 서로를 몹시 아꼈으며 이덕무가 죽은 후에도 꿈에 그를 만난 사실을 연보에 특별히 기록했으며 꿈에 내용과 그 감회를 자세한 서문을 곁들여서 시로 남겼다. 다음은 이덕무와의 교유를 알려주는 두 편의 작품을 싣는다.

  「吟呈靑莊館」

管子애求鮑子知  관중이 어찌 포숙의 알았음을 구했으리요.

偶然生竝亦云奇  우연히 한 시대에 태어났으니 또한 기이하다 하리라.

身名便是無成劒  우리 신세는 곧 이루지 못한 검인데,

世事還如未卒碁  세상일은 끝마치지 않은 바둑 같다오.

飮後忘蛇那有病  술 마신 후 뱀을 잊으면 어찌 병이 있으리오.

夢餘看蝶忽生疑  꿈 꾼 후에 나비를 보니 홀연 의심이 생긴다네.

他時惠好同攜手  훗날에 우호 좋게 함께 손잡고,

流水東西綠竹籬  흐르는 물 근처에 푸른 대 울타리를 거닐어보세.

   이덕무와의 관계를 관중과 포숙의 관계에 비유하였다. 관숙과 포숙은 "관포지교"로 유명할 정도로 우애가 깊었으나 관중이 일부러 포숙의 알아줌을 구한 것은 아니다. 이처럼 진정한 우정은 이해를 요구해서 이뤄지는 것이 아니다. 일생을 자신의 불우한 처지처럼 이덕무도 서출로 태어나 평생 이렇다 할 번듯한 벼슬하나 하지 못하고 미관말직에 머물러 자신들을 목표를 이루지 못한 칼의 신세나 같으며 세상일을 끝마치지 않은 바둑판에 비유했다.

이러한 이덕무가 죽자 다음의 만시(挽詩)로 슬픔을 달랬다.

「挽李友靑莊館」

送子那심後死悲  그대를 보내고서 어찌 나중에 죽는 슬픔을 견디리오.

風流儒雅儘吾師  풍유 있고 고상한 모습 모두가 나의 스승이었다오.

廣陵芳草萋萋路  광능 땅 고운 풀이 우거진 길가에

萬柳爭如我淚垂  수 만 줄기 버들가지도 흐르는 내 눈물만 못하구려.

    절친한 사이에 사별을 하면 항상 슬픔은 나중에 죽는 사람의 몫이다. 이덕무는 생전에 사표(師表)와 같은 존재로서 그를 장례 지내고 돌아오는 광능에 길에는 봄을 맞아 풀들이 프르게 돋아나면서 생명력을 자랑하는 풀들을 보면서 죽고 없어진 친구에 대한 아쉬움과 그리움을 절실하게 표현하며 길가에 축 휘늘어진 수만 줄기 버드남무 가지도 줄줄 흐르는 내 눈물만 못하다며 지기(知己)를 잃은 슬픔을 과장된 비유로 표현하고 있다.